今次的故事主角是 Gatsby，名字取自費茲傑羅的著名小說《大亨小傳》的主角，他們同樣富有、生活無憂，但面對所愛一樣作繭自縛。電影裡經常皺起眉頭的 Gatsby 是典型的活地亞倫電影人物，他說話絮絮不休、知性、神經質、犬儒、不喜歡母親誇耀品味的造作、信奉浪漫主義。某日，任校報記者的女友 Ashleigh 得到與大導演採訪的機會，他們一同由校園南下至曼克頓，順道享受浪漫周末。不過 Gatsby 必須避開母親這天舉行的家庭酒會，不然就要對著一班偽善嘴臉，那他與女友的浪漫幻想就要破滅。

來到曼克頓，煩惱又豈止母親的俾面派對，Ashleigh 在訪問得知偶像導演創作面臨缺口（又說她有自己前妻的影子），受邀到試片室觀看他的新作；Gatsby 與女友遊覽紐約的浪漫盤算告終不突止，還要憂心 Ashleigh 離他而去、移情別處，活地亞倫電影常見的岀軌情節由此萌生。岀軌意味著不受道德束縛的情感解放，看見真實的人性，而 Gatsby 與 Ashleigh 接下來遇到的情感考驗，正好突顯二人背道而馳的性格和處世態度。

電影交叉剪接 Gatsby 和 Ashleigh 兩人情海翻波的經歷︰Gatsby 碰上舊同學拍攝電影習作，被邀客串演出，與前女友姊姊 Shannon 合演接吻戲，他在正式接吻時躊躇不安，覺得愧對女友，但率直爽快的 Shannon 很快就把他說服吻下來；Ashleigh 則沒有這種掙扎，她在剪接室遇上導演的御用編劇，被讚兩句隨即怦然心動（以生鬼的打嗝表現情不自禁的內心），又對他嘲笑男友古怪，跟著撞破他老婆與好友在酒店偷情，聽到他倆互揭瘡疤，她還一臉天真幼稚地代表校報說：「放心，我們會保護每個人」（不會報導岀街），不會理解箇中複雜的愛情關係。繼而她在片場巧遇性感硬朗的大明星 Francisco Vega，再也按捺不住自己的情感，為了與他有進一步關係，更否認 Gatsby 為男友。對比起 Gatsby 與 Shannon 的曖味遲疑，Ashleigh 更會解放自己、讓自己快樂（她的虛偽與違背愛情承諾的言行是後話）。

影片後段兩個上流社會的聚會，除了諷刺名流的虛偽，還是令 Gatsby 與 Ashleigh 正式成長的地方。Gatsby 無可奈何要請妓女扮演自己女友岀席母親酒會，卻被母親一眼識穿，把他帶到高貴典雅的房間裡，剖白自己曾任岀租女友的慘情過去，讓他明白母親凡事追求品味、華麗，只是為了抹掉身處紐約前的落魄記憶。Ashleigh 來到電影圈的晚會，受到自怨自艾的大導演、可憐的編劇、充滿魅力的明星勾搭，毫無懸念選擇了 Francisco Vega，還造訪其大宅發生性關係，卻被他的妻子壞了好事，要在大雨中逃回 Gatsby 的身邊。這次岀軌經歷讓她明白情愛中的逢場作戲。

一天的紐約遊，徹底改變了 Gatsby 對愛情、對城市的態度。他不再拘泥於愛情——毅然離去性格不同的 Ashleigh；他理解人們在紐約身不由己的生存之道——體諒母親追名逐利的態度；為了所愛，不顧一切，就留在紐約，等那命中注定的情人 Shannon。兩個犬儒率性、不求名利的人，卡其色西裝外套、白色汗衣紫色短褲，在微微細雨中相戀擁吻，背景奏著爵士樂章〈Everything Happens to Me〉，鏡頭隨他們的步伐，繞到大笨鐘之下，化烏雲為密陽，他們邊吻著邊笑著，畫面是這麼動人。

活地亞倫再次讓紐約成為鏡頭下的浪漫城市。主角坦承以對的家事、清脆體面的分手、浪漫深情的擁吻，每人最後得以豁出去，化解鬱結，全為真誠所致。可能人老了，才越來越懂得關心和諒解，就算是最不討好的角色 Ashleigh，都為她保留了一份不多不少的尊嚴。這份大量，是經年月洗練得來的。

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