今次的故事主角是 Gatsby,名字取自費茲傑羅的著名小說《大亨小傳》的主角,他們同樣富有、生活無憂,但面對所愛一樣作繭自縛。電影裡經常皺起眉頭的 Gatsby 是典型的活地亞倫電影人物,他說話絮絮不休、知性、神經質、犬儒、不喜歡母親誇耀品味的造作、信奉浪漫主義。某日,任校報記者的女友 Ashleigh 得到與大導演採訪的機會,他們一同由校園南下至曼克頓,順道享受浪漫周末。不過 Gatsby 必須避開母親這天舉行的家庭酒會,不然就要對著一班偽善嘴臉,那他與女友的浪漫幻想就要破滅。
來到曼克頓,煩惱又豈止母親的俾面派對,Ashleigh 在訪問得知偶像導演創作面臨缺口(又說她有自己前妻的影子),受邀到試片室觀看他的新作;Gatsby 與女友遊覽紐約的浪漫盤算告終不突止,還要憂心 Ashleigh 離他而去、移情別處,活地亞倫電影常見的岀軌情節由此萌生。岀軌意味著不受道德束縛的情感解放,看見真實的人性,而 Gatsby 與 Ashleigh 接下來遇到的情感考驗,正好突顯二人背道而馳的性格和處世態度。